Nel 1113 il comune di Rimini era diviso in tre ‘Bailie’, una delle quali Montescudo ne fu capitale.
Montescudo fu anche dei Veneziani. Da Montescuotolo, nel 1862 il nome divenne quello attuale. Nel 1762 nacquero Francesco Rosaspina disegnatore e incisore e Domenico Farini nel 1834, deputato alla Camera per otto legislature.
Ricostruito dai bombardamenti della seconda guerra mondiale, l’antico borgo ospita ottimi ristoranti, nei quali si possono assapoare ricette tipiche romagnole.